
En 1996, la hermandad conmemora sus bodas de plata, ese mismo año, el veinticinco de Febrero se bendijo la nueva imagen de Ntra. de los Ángeles, obra del imaginero Sevillano Juan Ventura, autor de la primitiva, el mismo día se le impuso la nueva Corona, realizada en plata de Ley sobredorada por los orfebres sevillanos Hermanos Delgado, siendo los padrinos la Comunidad de las Hermanas de la Cruz y Don Gabriel Solís Carvajal. En la Semana Santa se estrenaron techo y bambalinas, faldones, pollero, para paso palio, dorado de la diadema de María Stma. de la Piedad, paños de bocinas bordado, también fajín y corona de Camarín para Ntra. Sra. de los Ángeles. Durante el verano un grupo de Hermanos llevó a cabo el nuevo altar en Santa María, para Ntra. Sra. de los Ángeles.
En 1997, la hermandad recibe la bendición de su Santidad el Papa Juan Pablo II. S.A. Real D. Felipe de Borbón y Grecia, Príncipe de Asturias y el Ilustrísimo Sr. D. Esteban Torres Silva, Marqués de Casa Ulloa, aceptan el nombramiento de hermanos honorarios de la Hermandad. El 2 de agosto tuvo lugar la salida extraordinaria de Ntra. Sra. de los Ángeles con motivo de las bodas de Plata y en octubre se celebra su primer besamanos.
En 1998 se estrena la bambalina frontal del palio, bordada en oro por D. Jesús Mígueles Fuentes. Es elegido Hermano Mayor D. Miguel Falcón Matos.
En 1999, se aprueba el nuevo escudo de la hermandad, diseño de D. Jesús Mígueles Fuentes. Posteriormente se realizaron las nuevas medallas, se estrena fajín para Ntra. Sra. de los Ángeles.
En el año 2000, se estrena el estandarte bordado en oro, confeccionado por D. Jesús Mígueles Fuentes. También se estrena una saya bordada en repostería por Jesús Migueles Fuentes para Ntra. Sra. de los Ángeles y escudos realizados en hilo de oro que lucirán los nazarenos en el antifaz, ese mismo año el hábito penitencial tiene modificaciones, en los nazarenos del paso de misterio se cambia el cíngulo de cordón blanco por cinturón de esparto y en la ropa de nazarenos del paso de palio, se añade fajín y guantes negros. Se realizan nuevas varas para acompañantes de insignias y presidencia, también se restauran y platean, la cruz de guía, los faroles, mástil de senatus y bandera.
En el año 2001, se lleva a cabo el dorado de ráfaga de Nuestra Señora de la Piedad en su Quinta Angustia y potencias del Santísimo Cristo de la Caridad. Al mismo tiempo, se procedió al plateado de toda la candelaria y ánforas del paso de Nuestra Señora de los Ángeles en Su Soledad y se estrena el juego de candelabros de cola para el mismo, obra de Orfebrería Sevillana.
En la semana Santa del 2002 se estrena la nueva bambalina frontal del palio, bordada en oro por D. Jesús Mígueles Fuentes, pasando la anterior a la trasera. Se enriquecen los respiraderos del paso de palio con imágenes para sus capillas, siendo estas, Virgen de la Salud, Virgen de la Mesa y misterio de la Hermandad.
En el mes de Octubre comienza la restauración del Grupo escultórico de la Quinta Angustia, por Don Enrique Gutiérrez Carrasquilla. El 8 de Diciembre el cardenal arzobispo Carlos Amigo Vallejo bendice el monumento a Santa Ángela de la Cruz, en el que la hermandad participó en la comisión para la realización del proyecto.